Na obszarze obecnego powiatu radziejowskiego już od XIII wieku istniał ośrodek władzy jakim była kasztelania. Powiat radziejowski jako jednostka administracyjna istniał od drugiej połowy XIV wieku (w XVII wieku starostą radziejowskim był Stefan Czarniecki) aż do 1870 roku, kiedy to na skutek represji carskich po powstaniu styczniowym został zlikwidowany.

Powiat radziejowski został powołany dnia 1 stycznia 1956 roku w województwie bydgoskim, czyli 15 miesięcy po wprowadzeniu gromad w miejsce dotychczasowych gmin (29 września 1954) jako podstawowych jednostek administracyjnych PRL. Na powiat radziejowski złożyły się 1 miasto i 31 gromad, które wyłączono z powiatu aleksandrowskiego w tymże województwie:
miasto Radziejów gromady Biskupice, Boguszyce, Bronisław, Budzisław, Bycz, Byczyna, Dobre I, Kamieniec, Kościelna Wieś, Krzywosądz, Lubsin, Mąkoszyn, Morzyczyn, Nowy Dwór, Osięciny, Ośno Górne, Paniewo, Pilichowo, Piotrków Kujawski, Płowce I, Pocierzyn, Połajewo, Powałkowice, Przewóz, Sadlno, Szewce, Świątniki, Tomisławice, Topólka, Witowo Nowe, Zakrzewek.

1 stycznia 1958 roku do powiatu radziejowskiego przyłączono gromadę Zagajewice z powiatu aleksandrowskiego.

1 stycznia 1973 roku zniesiono gromady i osiedla, a w ich miejsce reaktywowano gminy. Powiat radziejowski podzielono na 1 miasto i 7 gmin:
miasto Radziejów, gminy Piotrków Kujawski
gminy wiejskie: Dobre, Nowy Dwór, Osięciny, Piotrków Kujawski, Radziejów, Topólka i Wierzbinek.

Po reformie administracyjnej obowiązującej od 1 czerwca 1975 roku główna część terytorium zniesionego powiatu radziejowskiego weszła w skład nowo utworzonego województwa włocławskiego; jedynie gminę Wierzbinek przyłączono do nowego województwa konińskiego.

15 stycznia 1976 roku zniesiono gminę Nowy Dwór, a jej tereny przyłączono do gmin Osięciny, Piotrków Kujawski, Radziejów i Topólka; równocześnie do gminy Dobre przyłączono większą część sołectw ze znoszonej gminy Zakrzewo. 1 stycznia 1977 roku z gminy Wierzbinek wyłączono sołectwo Goplana i włączono je do gminy Skulsk.

1 października 1982 roku utworzono w województwie włocławskim gminę Bytoń (gmina istniała także do 1954 roku w powiecie aleksandrowskim w województwie bydgoskim) z terenów wydzielonych z gmin Osięciny, Piotrków Kujawski, Radziejów i Topólka; gmina Bytoń była w praktyce obszarowym odpowiednikiem zniesionej w 1976 roku gminy Nowy Dwór. Tego samego dnia reaktywowano też gminę Zakrzewo, co spowodowało że gmina Dobre (a także gmina Koneck) została mocno okrojona o tereny, z których utworzono nową gminę). 1 stycznia 1988 roku do miasta Radziejowa przyłączono część obszaru wsi Czołów (o powierzchni 25,54 ha) z gminy Radziejów.

1 stycznia 1992 roku dokonano podziału wspólnych organów działających w mieście i gminie Radziejów, a 27 listopada1996 roku miasto Radziejów określono jako gmina miejska.
1 stycznia 1998 roku prawa miejskie (utracone w 1870 roku) odzyskał Piotrków Kujawski, co sprawiło że gminę wiejską Piotrków Kujawski przekształcono w gminę miejsko-wiejską.

Wraz z reformą administracyjną z 1999 roku w nowym województwie kujawsko-pomorskim przywrócono powiat radziejowski. W porównaniu z obszarem z 1975 roku powiat został zmniejszony o gminę Wierzbinek, która znalazła się w powiecie konińskim w województwie wielkopolskim. Administracyjnie dawną gminę Nowy Dwór zastąpiła gmina Bytoń.

W porównaniu z obszarem z 1956 roku część dawnych gromad leży obecnie w powiecie konińskim w województwie wielkopolskim (Boguszyce, Mąkoszyn, Morzyczyn, Sadlno, Tomisławice i Zakrzewek w gminie Wierzbinek oraz Ośno Górne w gminie Sompolno) - pozostałe są ponownie w powiecie radziejowskim.